기술 개요: 벤젠으로부터 카프로락탐 생산

2021년 7월 1일 | 작성자: Intratec Solutions

그림 1. 카프로락탐 구조는 여기에 표시됩니다.

카프로락탐(그림 1)은 화학 중간체로 널리 사용되는 고리형 아미드입니다. 카프로락탐의 주요 형태는 용융(액체) 형태와 플레이크 형태입니다. 주변 온도에서는 백색의 흡습성 결정성 고체입니다.

거의 모든 카프로락탐은 나일론 6으로도 알려진 폴리카프로락탐 생산 시 단량체로 사용됩니다. 나일론 6으로 만든 섬유, 시트, 필라멘트 및 강모는 의류 및 가정용 가구를 포함한 광범위한 제품에 사용될 수 있습니다. 카펫; 및 산업용(타이어, 강화고무제품).

카프로락탐의 용도와 용도는 제품 등급에 따라 달라질 수 있습니다. 상업용 카프로락탐은 고순도로 생산되며, 일반적으로 물이 약 0.1wt.% 농도의 주요 오염물질입니다. 카프로락탐은 6-아미노카프로산을 포함한 다른 제품의 제조에 사용될 수 있습니다. 카프로락탐 디설파이드; 헥사메틸렌이민; 폴리아미드 6 삼원공중합체; 폴리(에테르-아미드) 엘라스토머; n-비닐 카프로락탐 및 라이신.

카프로락탐 생산에는 4가지 주요 부분이 포함됩니다: (1) 벤젠 수소화; (2) 사이클로헥산 산화; (3) 산화 및 Beckmann 재배열; (4) 황산암모늄 정제(그림 2).

그림 2. 이 공정 다이어그램은 벤젠에서 카프로락탐을 생산하는 과정을 보여줍니다.

벤젠 수소화. 먼저, 건조된 벤젠은 백금 기반 촉매와 산화아연 촉매가 있는 상태에서 두 단계에 걸쳐 수소와 반응하여 사이클로헥산을 형성합니다. 중간체는 두 개의 컬럼에서 정제되고 수소는 반응기로 재순환됩니다.

사이클로헥산 산화. 사이클로헥산은 가용성 코발트 촉매가 있는 상태에서 액상 공기 산화에 의해 사이클로헥사논과 사이클로헥사놀의 혼합물로 변환됩니다. 이어서, 혼합물 중의 사이클로헥산올은 구리-마그네슘 촉매의 존재 하에 증기상 탈수소화에 의해 사이클로헥사논으로 전환됩니다.

그림 3. 옥심 중간체의 구조는 다음과 같습니다.

산화 및 Beckmann 재배열. 암모니아는 증기가 있는 상태에서 산소에 의해 산화되어 산화질소를 생성하고 이는 용액에 흡수됩니다. 이 산화질소는 묽은 황산이 있는 상태에서 팔라듐 촉매를 통해 수소화되어 수산화황산암모늄 용액을 생성합니다. 이는 일련의 교반 반응기에서 사이클로헥사논과 반응하여 옥심을 형성합니다. 이질적인 배출구는 암모니아로 중화됩니다. 마지막으로, 사이클로헥사논 옥심(그림 3)은 올레움(농축된 황산)의 존재 하에서 Beckmann 재배열에 의해 카프로락탐으로 전환됩니다. 재배열 생성물인 카프로락탐은 중화, 톨루엔 존재 하에서의 추출 및 증류를 통해 정제됩니다. 카프로락탐 용융물은 응고되어 플레이크로 전환됩니다.

황산암모늄 정제. 중화 단계에서 제거된 황산암모늄 용액은 증발을 통해 농축됩니다. 그런 다음 결정화하고 모액에서 원심분리한 후 건조합니다.

이 유기 화합물은 시클로헥사논, 시클로헥산 또는 톨루엔을 출발 물질로 사용하여 상업적으로 생산할 수 있습니다. 대부분의 카프로락탐 생산은 시클로헥사논 공정을 기반으로 합니다. 그보다 적은 양이지만, 카프로락탐은 시클로헥산의 광질소화 또는 황산이 있는 상태에서 시클로헥산 카르복실산(톨루엔에서 유래)의 질산화에 의해 상업적으로 생산됩니다. 궁극적으로 카프로락탐 생산에 사용되는 주요 상업적 공정은 BTX의 벤젠 또는 톨루엔(벤젠, 톨루엔, 자일렌)을 기반으로 하며 부산물로 황산암모늄을 생성합니다.

편집자: 스캇 젠킨스

편집자 주 : 이 칼럼의 내용은 원래 Intratec Solutions LLC(Houston, www.intratec.us)에서 개발했으며 Chemical Engineering에서 편집했습니다. 제시된 분석은 공개적으로 이용 가능한 비기밀 정보를 기반으로 합니다. 해당 내용은 Intratec의 의견만을 대변합니다. 분석 준비 방법에 대한 자세한 내용은 이용 약관과 함께 www.inratec.us/che에서 확인할 수 있습니다.